１．VMWare Playe起動時にエラーが出る件
色々ネットで説明が出ていますが、「パワーオン中にエラーが発生しました」等のエラーが出て起動しない場合、何らかのサービス不具合だそうです。
一番安直な解決方法なのは「修復インストール」すること。サービス設定をいじるというのも手のようですが、こっちの方が判りやすい。

２．使うべきウインドウマネージャーについて
FreeBSD12になると、統合型デスクトップ環境としてKDE5が入ってきますが、激烈に重たいのでおすすめしません。軽量版のLXDE(ラズパイ標準)などは評判が良くないし、それまでてメジャーだったXFceなどもまだまだこなれていない感じです(故に、FreeBSD11.3の方を勧めるサイトもあります)。
Gnomeプロジェクトから分派したMateを入れてみましたが、これがまずまずな感じがします。
ちなみに今までくぼたさんがメインで使っていたWindowMakerはどのサイトでも相手にすらされていませんでした(軽くていいんですけどね)

３.日本語入力環境mozcについて
いろんなサイトではちゃんと起動していると書いてあるのですが、現時点て私の環境では全く動きませんでした。
※不思議なことにインストールするごとにいろいろインストール漏れなどが発生するので、VMWarePlayerに依存した不具合かも知れませんが、試せる本番環境がないので……。
pkgコマンドでインストールしている関係で、もしかしたら細かなバージョン違いが出ているのかも知れませんが……。
取りあえずfcitx-anthyで構築しました。
何故って？くぼたさん、かな入力派なもんで。

４．ブラウザについて
一応Chromiumです。root権限ではオプションでセキュリティ弱めないと動きませんが、そのオプションはコマンドから起動する時に出るメッセージにあります。
※いやrootでログインするなと言う話なんだが。

５．sambaについて
なんかMate入れると勝手にインストールされる。現在Linuxの方では新しいGUIツール(Swat廃止後困っていた人は多いと思うよ)が提供されているそうなんだけど、BSD環境にはなし。とりあえずWebminで行きます。これだけでもうCentOSかUbuntに移行したくなるんですけど。